Changé le: 10/05/2021
Tout ce que vous devez savoir sur les terpénes naturels.
Les terpéniques appartiennent à la plus grande classe de substances naturelles et jouent différents rôles dans l’interaction antagoniste et utile entre les organismes. En particulier, ils protègent de nombreuses espèces de plantes, d’animaux et de micro-organismes contre les prédateurs et les agents pathogènes. La plupart des interactions entre les terpènes sont de type insectes végétaux (Dudareva, 2006), mais agissent aussi comme des phéromones (Francke, 2005). (Hick, 1999).
L’une de leurs tâches les plus importantes pour ces molécules est d’agir comme messager entre les plantes et les autres organismes pour leur reproduction. Grâce à la chromatographie en phase gazeuse, il a été établi qu’il leur appartient d’attirer des insectes pollinisateurs qui, autrement, n’auraient pas approché les plantes (Raguso 1998).
Malgré la multitude de terpènes connus, ces organismes éloignés phylogénétiques utilisent des structures similaires à des fins communes. Alors qu’il est difficile de les analyser dans leur habitat naturel, de nouvelles méthodes génétiques et moléculaires ont mis au point des outils expérimentaux pour leurs fonctions.
Mais concrètement, que sont les terpènes? continuez a lire, le blog Terpy vous dira tout !
Que sont les terpènes ?
Les terpènes sont des composés naturels qui donnent des odeurs et des goûts particuliers aux plantes (et même à certains animaux, notamment aux insectes), et sont aussi utilisès pour la creation de liquide e-cigarette.
Ils sont présents dans presque toutes les plantes, mais certains d’entre eux ont des proportions très élevées et des variétés de terpènes. Un exemple sont les plantes aromatiques avec des saveurs intenses et persistantes. Leur présence dans la nature est très importante. Les arômes des terpènes ont en effet pour but de repousser les prédateurs, par exemple les parasites végétaux, tout en attirant les pollinisateurs.
En particulier, les terpènes sont des biomolécules constitués d’unités d’isoprène et subdivisés en classes, sur la base du nombre d’unités isoprènes qui les composent.
Par exemple, il y a des monoterpènes, des diterpènes, des Triterpènes, des sesquiterpènes et ainsi de suite. La plupart des terpènes suivent la règle de l’isoprène : ils sont constitués d’unités de cinq atomes de carbone ayant une structure isoprène et les isoprènes sont reliées entre elles selon le système tête-queue.
La règle de l’isoprène n’est pas toujours valable, car certains terpènes présentent des chaînes de carbone avec un nombre de cinq multiples d’atomes, qui identifient la structure de l’isoprène … Cependant, la liaison entre les unités d’isoprène n’est pas basée sur le système « tête-queue ».
Il est très probable que vous ayez entendu parler de terpènoïdes et de terpènes et que vous pensez qu’ils sont synonymes. En réalité, ce n’est pas le cas : regardons les différences ci-dessous.
Des terpènoïdes ou des terpènes ? Voici les différences.
Les termes Terpènes et Terpènoïdes sont souvent utilisés de manière synonyme, bien qu’ils aient des significations légèrement différentes. Le terpène est une unité isoprène naturelle à base d’hydrocarbures. En revanche, les terpènoïdes sont des composés apparentés aux terpène et présentent des propriétés différentes selon la structure biochimique.
Il est important de comprendre la différence, car son application dans différents domaines en dépend également.
Les terpéniques appartiennent à la plus grande classe des métabolites secondaires, le produit de la résection enzymatique des métabolites primaires, tels que les acides aminés, les sucres et les vitamines. Ils se composent essentiellement de cinq unités d’isoprène de carbone, qui peuvent se produire dans des milliers de combinaisons différentes.
Alors que les terpènes sont des hydrocarbures simples, les terpènoïdes sont une classe modifiée de terpènoïdes avec différents groupes fonctionnels.
Les terpènoïdes viennent avec une énorme variété de types de structures et de connexions. Leur composition est basée sur le nombre d’unités d’isoprène qui intègrent leurs molécules et conduisent à des dispositions linéaires différentes. Cela peut se faire grâce à la biosynthèse, qui se compose de différentes cyclisations et de nouvelles combinaisons de l’échafaudage d’hydrocarbures.
La croissance rapide de leurs structures a conduit les scientifiques à se demander si leurs transformations pouvaient affecter leurs fonctions et donc se concentrer sur leur biosynthèse. (ce dont nous discuterons dans le paragraphe suivant). Dans la plupart des cas, les terpènoïdes apparaissent comme des mélanges complexes et peuvent être extraits par différentes méthodes comme les suivantes:
- Distillation de vapeur d’eau des plantes qui vous permet d’extraire les huiles essentielles.
- Extraction de solvant.
- Par division liquide à partir d’un premier extrait d’acétone ou d’alcool.
Pour éviter toute manipulation, il est important d’être extrêmement prudent pendant le processus d’extraction et d’isolation.
Concentrons-nous maintenant sur la biosynthèse des terpènes, qui fait l’objet d’une grande attention scientifique.
Biosynthèse des terpènes : comment en est-on arrivé là ?
Dans le domaine scientifique, il existe depuis un certain temps des incertitudes quant au précurseur des terpènes. On a ensuite découvert un acide, l’acide mévalonique, qui semble être intéressé par la conversion d’unités en C5.
Cet acide a été découvert au cours du processus de distillation de la bière, et permet le développement d’une souche bactérienne, qui doit être acétate pour se développer même en l’absence d’acide. Les scientifiques Lynen, Bloch, Cornforth et Popják ont été les pionniers des études sur l’acide mévalonique et la découverte ultérieure de la biosynthèse du cholestérol, à tel point que leurs découvertes les ont conduits au prix Nobel en 1964
Retour à nous, la biosynthèse du mévalonat ou de l’acide mévalonique, il est fondamental pour la biosynthèse des terpènes. En fait, il constitue le point de départ de la route qui conduit à la synthèse de deux unités de C5, qui conduit ensuite à la production de terpènes.
La biosynthèse du mévalonat commence par la condensation de deux unités d’acétylcoenzyme; Cela se produit de manière très similaire à la condensation de Claisen.
La condensation aldol-condensation est ensuite suivie de la coenzyme A (HMG-SCoA) de l’hydroxyméthylglutaryl. La réduction de l’HMG-SCoA avec NADPH permet la formation d’acide mévalonique (MVA) sous forme phosphorylique.
Après la décarboxylation, l’acide donne l’isopentenylpyrophosphate, qui perd de l’hydrogène par l’isomérisation au dimélylpyrophosphate. D’ici, nous arrivons à la biosynthèse des monoterpènes. Les monoterpènes sont constitués de deux unités d’isoprène, isopentenylpyrophosphate et phosphate de dimétylylphosphate (qui, comme vous pouvez le lire dans le paragraphe précédent, proviennent tous deux de la biosynthèse de l’acide mévalonique).
Après tant d’hypothèses, il est maintenant certain que le diméthylpyrophosphate (DMAPP) est initialement ionisé à une paire d’électrolytes très puissants. Ces électrolytes sont ensuite attaqués par l’isopentenylpyrophosphate (IPP), ce qui produit du céranyldiphosphate (GGPP), un intermédiaire du métabolisme de l’acide mévalonique utilisé par les organismes vivants pour la biosynthèse des terpènes.
Savez-vous que la découverte de terpènes (et donc les premières recherches et hypothèses sur leur biosynthèse) a eu lieu au 19e siècle pendant l’étude des composés chimiques des huiles essentielles ? Voyons ci-dessous ce qui est le lien profond entre ces produits.
Le rôle des terpènes dans les huiles essentielles
En termes simples, les terpéniques sont des composés organiques naturels présents dans les plantes et les animaux, qui ont certaines odeurs, goûts et effets. Même si nous ne nous en rendons pas compte, nous nous occupons de terpènes naturels tous les jours de notre vie.
Quand on utilise du romarin dans la cuisine, quand on coupe un citron en tranches, quand on sent la lavande, on sent les parfums qui émanent des terpènes.
Par conséquent, la tâche des terpènes consiste à donner un arôme particulier à certaines plantes et à certains animaux. Si l’arôme est fort et persistant, comme dans le cas des plantes aromatiques, cela signifie que les terpènes sont très différents dans la plante ou l’animal concerné, et / ou présents en grandes quantités.
Nous savons aussi que les huiles essentielles sont des huiles naturelles extraites des plantes et des arbres, mais aussi de leurs dérivés tels que les racines, les graines, les fleurs et les feuilles.
L’analyse chimique des huiles essentielles a révélé que les terpènes sont quelques-unes des centaines de substances présentes dans les huiles elles-mêmes. Les terpéniques sont généralement à l’origine des arômes et des saveurs des huiles essentielles (notamment 100% naturelles) et donnent aux huiles des effets bénéfiques.
Il n’est pas rare, par exemple, que les huiles essentielles aient la réputation de se détendre, de réduire le stress et de donner à ceux qui les utilisent un sentiment de bien-être. Ces effets sont principalement dus aux terpènes contenues dans les huiles.
La présence de terpènes dans les huiles essentielles sert à donner à ces derniers les effets bénéfiques de l’arôme fruité, ou celui de la plante / racine / fleur dont elles proviennent. Sans les terpènes, il faudrait utiliser des arômes synthétiques, qui n’ont certainement pas exactement la même odeur et le même goût ou les mêmes effets que les terpènes naturels.
Cela ne signifie pas que nous devons confondre les terpènes avec les huiles essentielles. Il s’agit de produits totalement différents et, surtout, les terpènes ont leurs propres noms ! Une fois connue, il est impossible de les confondre, par exemple, avec l’huile essentielle de lavande, de citron, de romarin, etc.
En effet, il est fort probable qu’après avoir lu le paragraphe suivant, dans lequel nous vous mentionnons les noms des héros, vous apprendrez à reconnaître leur présence tant dans les plantes que dans les huiles essentielles que vous sentirez.
Les terpènes les plus courants dans la nature
Ils doivent savoir que les terpènes des plantes et des animaux sont des centaines et des centaines, et leur confèrent des nuances aromatiques (ou de mauvaises odeurs chez les animaux en particulier) pour repousser les prédateurs et attirer d’autres animaux comme les insectes et les animaux pollinisateurs. de l’autre sexe pour favoriser l’accouplement.
Dans la nature, il y a des terpènes extrêmement répandues, en particulier dans les plantes qui sont les plus connues parmi tous les autres hydrocarbures. En voici quelques-unes:
- Limonènes
- Mycènes
- Pinène
- Bêta-caryophylles
Bien sûr, il n’y a pas un seul terpène par plante : ces composés naturels se combinent entre eux et produisent des profils aromatiques différents pour chaque plante. Bien que les lions soient présents dans tous les agrumes, notre odorat distingue l’arôme du citron de celui de l’orange, du pamplemousse, etc.
Regardons cependant les propriétés des plantes principales.
Caractéristiques des terpènes les plus connues : des limonènes aux bêta-caryophylles
Terpènes de limonène
Comme vous l’avez certainement deviné du nom, le limonène est un terpène qui donne un arome de citronnelle typique comme le citron, l’orange et le pamplemousse aux plantes dans lesquelles il est présent.
À l’heure actuelle, on sait peu de choses sur la façon dont les limonènes interagissent avec notre corps, et sur les doses utiles pour tirer profit de son absorption.
Cependant, les études ont montré que ce terpène a un potentiel intéressant dans les domaines suivants:
- Amélioration de l’humeur
- Réduction du stress
- Soulager le reflux gastro-œsophagien et les brûlures d’estomac dans le système digestif
- Propriétés antifongiques et antibactériennes
En outre, il semble y avoir de bonnes attentes quant à l’utilisation de limonènes pour lutter contre le cancer de la peau, le cancer de la peau, le cancer du sein, le cancer du poumon et le cancer du cerveau. À l’heure actuelle, seuls des essais ont été effectués sur des animaux de laboratoire, mais des résultats très positifs ont été obtenus.
Des études scientifiques telles Safety and Feasibility of Topical Application of Limonene as a Massage Oil to the Breast e Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer parlent de la façon dont l’utilisation de limonènes dans l’application topique et orale a inhibé la croissance des tumeurs mammaires.
D’autres études ont montré que le limonène peut causer la mort de cellules cancéreuses liées au cancer du cerveau et du poumon, mais les quantités utilisées devraient être importantes.
Mycènes
Mycènes est l’un des terpènes les plus courants dans la nature. Son odeur est décrite comme musquée, terreuse, herbacée et est souvent associée à l’arôme des clous. Il a l’air relaxant par l’inhalation. Parfait pour réduire le stress et les troubles de l’endormissement.
Pinène
Pinène est, comme son nom l’indique, un terpène qui donne aux plantes l’arôme caractéristique du pin et du sapin. Cette molécule spéciale réagit facilement avec d’autres produits chimiques et conduit à la formation d’autres terpènes – comme le limonènes ci-dessus.
Le pinène a tendance à avoir un effet balsamique, relaxant et favorise la bonne humeur.
Bêta-Caryophyllène
Le bêta-Caryophyllène est un terpène qui donne au cannabis et à d’autres plantes un arôme épicé, boisé et poivron et semble être le seul terpène capable d’interagir avec le système endocannabinoïde de l’organisme.
Il semble que le Bêta-Caryophyllène utilisé dans l’aromathérapie (normalement grâce à sa présence dans les huiles essentielles) suscite un sentiment de joie et d’euphorie, améliore l’humeur et réduit le stress.
Vous vous demandez pourquoi on parle autant de terpènes ? Dans la section suivante, nous expliquons la raison de toute cette attention !
Lire aussi: Arômes pour cigarettes électroniques sans nicotine : comment et quand les utiliser pour arrêter de fumer ?
L’importance des terpènes et leur application dans différents secteurs industriels
Comme vous avez pu le lire, les terpènes sont indispensables pour les plantes et les animaux, car ils servent à la fois de répulsif contre les prédateurs et d’attrait pour les pollinisateurs et la reproduction des animaux.
Une fois extrait, les terpéniques peuvent être utilisés dans différents domaines, en particulier à des fins aromatiques, mais pas seulement. En particulier, l’applicabilité de ces composés naturels est étendue aux principaux secteurs suivants:
- Industrie
- Pharmaco-pharmaceutique
- Produits cosmétiques
- Aliments (par exemple, l’arôme pour cigarette électronique)
Leur étude a porté sur la synthèse, la biosynthèse et leurs activités biologiques dans les différents domaines d’application.
Lire aussi: Voulez-vous arrêter de fumer ? Cette article vous révèle quel arôme est le plus efficace.
Pensez à l’utilisation de pyréthrinoïdes (une classe de famille de terpènes) dans l’agriculture. Leur toxicité réduite pour l’environnement et les mammifères les rend extrêmement efficaces en tant qu’insecticides. Les pyréthroïdes agissent effectivement sur le système nerveux des insectes et interrompent la transmission de la protéine du canal de sodium.
Il en résulte une surgénérification du système nerveux qui conduit à la paralysie, aux mouvements non coordonnées et à la mort (Soderlund, 1995).
L’étude de Villalba et al. (2006) recommande également d’utiliser un régime à base de sauge chez les ruminants, qui facilite les activités antimicrobiennes. L’utilisation généralisée de terpènes dans les aliments réduirait la consommation d’antibiotiques classiques et réduirait le taux de résistance des bactéries au médicament lui-même.
Ce n’est pas tout : de nombreux terpènes, y compris les limons, l’acide boswellique et l’acide betulinique, font l’objet de nombreuses études cliniques sur leur utilisation dans le domaine pharmaceutique. À l’heure actuelle, une grande partie de la recherche n’a été menée que sur des animaux de laboratoire, mais il est possible que les études en continu sur la biosynthèse des terpènes et sur les avantages de ces composés donnent également de bonnes nouvelles à l’homme.
Les progrès de la recherche moléculaire permettent d’utiliser de nouveaux outils de savoir-faire génétique pour comprendre la synthèse du métabolisme des terpéniques et l’appliquer au bénéfice du corps humain.
Vous souhaitez en savoir plus sur l’utilisation de arôme cigarette électronique ? Allez lire: Saveurs et cigarette électronique : pourquoi il est important de choisir la qualité ?
